Com as primeiras povoações surgidas no Planalto de Piratininga apareceu a necessidade do fornecimento de sal. Este mineral era trazido do Porto de São Vicente para altiplanos do Alto da Serra passando pelo povoado do "Alto da Serra", hoje Paranapiacaba.
Rio Grande da Serra teve origem em 26 de maio de 1560 pela divisão de terras nos campos de Jeribatiba. O local foi a terceira aldeia construída pelos jesuítas.
A vila de Jeribatiba passa a ser denominada vila Rio Grande pelo decreto do Marquês de Alegretti em 1640. Naquela época o transporte era feito em lombos de burros guiados pelos tropeiros, quando por volta de 1640 fundou-se a Vila de Mogi das Cruzes, que rapidamente tornou-se uma das maiores povoações. Também para lá começaram a se dirigir os infatigáveis tropeiros com cargas de sal. Eles utilizavam o "Caminho do Mar" passando pelo povoado do "Alto da Serra", até a região conhecida por "Zanzaláh".
Um dos locais preferidos para as paradas das tropas era às margens do Rio Grande, por ser este um dos mais importantes da região, havendo inclusive boa pastagem.
Numa dessas paradas e andanças veio a falecer um dos tropeiros, que segundo a lenda foi sepultado num promontório próximo ao local da parada, onde posteriormente foi marcado por uma tosca de cruz de madeira e então decidiram construir uma orada, que mais tarde foi substituída por uma capela e que hoje é a atual "Capela de São Sebastião". Anos mais tarde o lugarejo em que se localizava a igrejinha chamou-se por sua fundação Santa Cruz, por ter sido construído o "Orador" no dia três de maio em homenagem a Santa Cruz.
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Fonte: Prefeitura Rio Grande da Serra