Até a chegada dos portugueses, no século XVI, as terras do atual município eram habitadas pelos índios tupiniquins14 . A região foi uma das primeiras colonizadas pelos portugueses no Brasil. Tal colonização se iniciou com a chegada de Martim Afonso em 1532. A primeira vila fundada pelo explorador, enviado pela coroa portuguesa, foi justamente a de São Vicente, de que Praia Grande foi parte até 1967.
Após a emancipação, a cidade acelerou levemente o ritmo de crescimento experimentado desde a década de 1950, ganhando maior qualidade em seus serviços públicos, dada a proximidade do poder municipal com a realidade da população local. Na década de 1980, a cidade ganhou novo impulso para seu crescimento, com a inauguração da Ponte do Mar Pequeno (no trecho final da Rodovia dos Imigrantes), ligando a ilha de São Vicente à cidade, e resolvendo dois problemas de uma só vez além de desafogar o trânsito na saturada Ponte Pênsil, a cidade ganhava uma ligação direta à capital, sem a necessidade de se passar pelas cidades de Santos e São Vicente, a fim de acessar a Via Anchieta, então a única opção para se chegar à capital. Assim, Praia Grande passou a ser o balneário mais próximo da capital.
No entanto, esta facilidade de acesso trouxe grandes inconvenientes, que viriam a ser solucionados a partir de 1993, quando a cidade iniciou uma verdadeira revolução o sistema de transportes foi totalmente remodelado, mais de 90 por cento das ruas foi pavimentada, o esgoto iniciou uma expansão em coleta (que começou com 60 por cento dos domicílios, com previsão de chegar a 100 por cento até 2012), sendo tratado e arremessado a mais de 3 quilômetros da costa, a orla da praia e os principais pontos turísticos foram totalmente reurbanizados, proibiu-se a entrada de ônibus de excursões sem prévia licença da prefeitura, o sistema viário foi totalmente revisto e readequado, em intervenções que ocorreram até 2006.
Alguns projetos ainda deverão ser implantados na cidade, independentemente da administração, como o Aeroporto de Cargas na região do Andaraguá, os campi da Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho e da Universidade Federal de São Paulo, a transformação do aterro sanitário municipal em parque ecológico (que aguarda descontaminação do solo) e a Rota 700, que ligará o Anhanguera à Imigrantes.
Até o início da década de 1990, a maior parte dos habitantes de Praia Grande morava junto à praia, concentrada principalmente na região compreendida entre a praia do Boqueirão, onde está localizado o centro da cidade, e a praia do Ocian. No entanto, a partir do meio dos anos 1990, o boom da construção civil, ocorrido graças a uma série de obras de infraestrutura, paisagismo e urbanização, que até então eram demasiadamente precários, acabou atraindo milhares de famílias para o município, em busca dos empregos oferecidos pelas empreiteiras e construtoras, causando um imenso inchaço populacional na região compreendida entre a atual Via Expressa Sul, a Rodovia Padre Manoel da Nóbrega e a Serra do Mar, criando bairros periféricos, como Jardim Quietude, Ribeirópolis, Jardim Samambaia, entre outros. Hoje, já estão todos em via de urbanização, com escolas, creches, transporte público e pavimentação em grande parte de suas ruas, além de futuros investimentos de porte feitos pela prefeitura nesses locais, como os 16 milhões de reais que serão investidos no bairro periférico Glória, em sua completa reurbanização.
Em 2013, o Instituto Brasileiro de Geografia e Estatística estimou a população de Praia Grande em 288 401 habitantes.
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Fonte: Prefeitura Praia Grande